Steuerthemen spielen eine entscheidende Rolle in Krisen- und Insolvenzsituationen. Sie haben einen erheblichen Einfluss auf den Erfolg einer wirtschaftlichen Restrukturierung oder Sanierung und können existenzbedrohende Folgen haben, wenn sie nicht angemessen berücksichtigt werden. Unternehmen, steuerliche Berater und ggf. Insolvenzverwalter müssen daher in solchen Krisenzeiten die steuerlichen Aspekte sorgfältig prüfen, um finanziellen Schaden und Haftungsrisiken abzuwenden sowie den Erfolg einer Restrukturierung sicherzustellen. In der steuerlichen Sanierungspraxis haben sich verschiedene Maßnahmen etabliert, die die Krisensituation letztlich beseitigen sollen. Allen diesen Maßnahmen ist gemein, dass sie keine zusätzliche Besteuerung auslösen sollen. Wegen der dem Steuerrecht immanenten Unsicherheit bei der Rechtsauslegung sind die einzelnen Sanierungsmaßnahmen jedoch mit steuerlichen Restrisiken behaftet. Die Fragestellung und Kern dieses Beitrags ist daher, ob mithilfe einer sog. Steuerversicherung die Unsicherheit beseitigt werden kann? Dazu werden typische (steuerliche) Fallvarianten im Rahmen einer Unternehmenssanierung vor dem Hintergrund einer Versicherbarkeit analysiert. Die Autoren kommen zu dem Ergebnis, dass viele ertrag- und grunderwerbsteuerliche Risiken dem Grunde nach einer Steuerversicherung zugänglich sind.